Молодой человек по имени Тед Мосби влюбляется в девушку по имени Робин Шербатски с первого взгляда во время случайной встречи в баре. Эта встреча становится отправной точкой для масштабного повествования, которое разворачивается на протяжении девяти сезонов. Однако история начинается не с момента их знакомства, а с далёкого будущего, где Тед, уже будучи отцом семейства, рассказывает своим подросшим детям историю о том, как он встретил их мать. Этот закадровый рассказ становится главным каркасом сюжета, сквозь призму которого зритель наблюдает за жизнью Теда и его друзей: архитектора-романтика Маршалла Эриксена, учительницы Лили Олдрин, телеведущей Робин и ловеласа Барни Стинсона. Сюжет мастерски переплетает прошлое и настоящее, постоянно перемещаясь между 2030 годом, где идёт повествование, и 2005-м, где разворачиваются основные события, создавая интригу и заставляя зрителя с нетерпением ждать развязки — той самой загадочной встречи. Путь Теда к своей судьбе оказывается долгим и извилистым, полным неожиданных поворотов, комичных ситуаций и глубоких драматических моментов. Он переживает множество неудачных отношений, разочарований и моментов отчаяния, в то время как его друзья также проходят через свои собственные жизненные кризисы, свадьбы, расставания и поиски себя. Центральной интригой остаётся личность Матери, которая появляется в кадре лишь в финальных сериях, но её присутствие тонко ощущается на протяжении всего повествования через намёки, случайные встречи и переплетения судеб. Финальный поворот раскрывает, что главной темой истории была не столько встреча с будущей женой, сколько история его безответной и продолжительной любви к Робин, а весь его рассказ детям был способом получить их благословение на отношения с ней после смерти их матери. Этот финал придаёт всей истории новое, горьковато-сладкое звучание, заставляя переосмыслить все предыдущие события и понять, что иногда самая важная история — это не та, которую ты хочешь рассказать, а та, которая живёт в твоём сердце.